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“等效氢”,从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不
同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个 氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4 中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3 中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分 子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3 上的18个氢原子等同。【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体
数目相等的是
( ) A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④解析 首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有 镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有 连在同一碳原子上的甲基:①中有两个甲基连在一 个碳原子上,六个氢原子等效;③中也有两个甲基 连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢 原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知①有7 种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体,④有 8种同分异构体。答案 B2. 基团位移法
该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对
给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具
有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,
得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要
避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分
析。 【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的
结构有
( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析 先写出碳链,共有以下3种: 答案 C3. 定一移二法
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的
同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移
动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原
子取代后,所形成的化合物的数目有 ( )
A.5
B.7
C.8 D.10
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